94600 Pyrogallol, Brenzgallussäure

Pyrogallol wurde von Scheele durch Erhitzen von Gallussäure 1786 erstmals hergestellt. Der Name (von griech. pyr=Feuer, und Gallol von Gallussäure) weist auf die Herstellungsweise hin.

Pyrogallol besteht aus weissen, glänzenden, sehr leichten Blättchen und Nadeln, die sich an der Luft bräunlich färben. Pyrogallol ist in Wasser, Alkohol und Äther löslich, jedoch nur wenig löslich in Chloroform und Benzol. Bei längerem Aufenthalt an der Luft (besonders in alkalischer Lösung) geht Pyrogallol unter Sauerstoffaufnahme und Bräunung in Kohlendioxid, Essigsäure und andere Produkte über. Es nimmt in wässrigen Lösungen allmählich saure Reaktion an und heisst daher auch Pyrogallussäure.

Das chemisch verwandte Propylgallat und Laurylgallat bindet ebenfalls Sauerstoff und wird daher den Fetten in Mengen von bis zu 0,01% zur Verhütung des Ranzigwerdens beigemischt.

Pyrogallol wird langsam durch die Haut aufgenommen. Grössere Pyrogallol-Mengen rufen schwere Blutschädigungen hervor; das Blut wird schokoladenfarben. Der rote Blutfarbstoff wandelt sich hierbei in Methämoglobin um. 15 g können bei innerlicher Anwendung bereits tödlich wirken.

Die intakte Haut wird von kleineren Pyrogallol-Mengen unter Schwärzung nur leicht gereizt, auf Wundflächen treten milde Ätzungen auf.

Gold- und Silbersalze werden von Pyrogallol leicht zu Metall reduziert, mit Eisen-III-salzlösungen gibt es eine vorübergehende Blaufärbung. Pyrogallol-Derivate findet man unter anderem im Buchenholzteer, in der Ellagsäure, im Hämatoxylin und in Anthocyanen.

Pyrogallol wird unter anderem zur Absorption von Sauerstoff in der Gasanalyse, als photographischer Entwickler (veraltet), Metallätzmittel und Schutzkolloid verwendet.